Gröna kemister syntetiserar vanillin från sågspån

Efterfrågan på vaniljsmak överstiger utbudet från naturliga vaniljstång med så mycket som tio till ett. Så det finns ett enormt intresse för att hitta billiga och enkla sätt att syntetisera vanillin, den fenoliska aldehyden som är den aktiva ingrediensen i denna arom.

Ett långvarigt tillvägagångssätt är att göra vanilllin av lignin, en biopolymer som finns i trämassa och följaktligen en av de vanligaste organiska polymererna på planeten. Andrahandsbokaffärer tenderar att lukta behagligt eftersom ligninet i papper bryts ned till vanillin. På 1980-talet kom cirka 60 procent av världens syntetiska vanillin från ligninavfall som producerats av ett enda pappersbruk i Kanada.

Det finns dock ett problem med detta tillvägagångssätt. Den kommersiella processen för att oxidera lignin bygger på en blandning av natriumhydroxid och natriumsulfid, kallad vitlut, som är en stark bas och mycket frätande. Biprodukterna från denna process måste senare neutraliseras med starka syror. Följaktligen är tillverkningen av vanillin på detta sätt så miljöskadlig att den sällan används idag.

Andra tillvägagångssätt som involverar organiska lösningsmedel undviks också eftersom dessa lösningsmedel är mycket brandfarliga och giftiga och utgör betydande miljörisker.

Istället tenderar kemister att syntetisera vanillin med en grönare men dyrare process baserad på det petrokemiska materialet guaiakol.

Ändå finns det ett brett intresse för att hitta ett miljövänligt sätt att göra vanillin av lignin på grund av potentialen att vara så billig.

Idag säger Ahmad Shamsuri och DK Abdullah vid University Putra Malaysia att de har upptäckt ett miljövänligt sätt att oxidera lignin till vanillin som har potential att förändra ekonomin för vanillinsyntes.

Deras metod är baserad på den relativt nya kemin av joniska vätskor, salter som finns i flytande tillstånd. Dessa vätskor består av anjoner och katjoner som, även om de är bundna, kan röra sig fritt i flytande tillstånd.

De flesta joniska vätskor är enormt giftiga. Men på senare år har kemister börjat leka med versioner med anjoner och katjoner som är mycket mindre reaktiva och därför mindre skadliga.

En av dessa är 1,3-dimetylimidazoliummetylsulfat – ett relativt godartat ämne som är flytande vid rumstemperatur

Shamsuri och Abdullah började med lignin som de tog från ett lokalt sågverk som bearbetade gummiträd. De löste upp ligninet i 1,3-dimetylimidazoliummetylsulfatet och bubblade sedan syre genom vätskan. Slutligen separerade de sedan vanillinet och alla andra oxidationsbiprodukter genom att filtrera blandningen.

Resultaten av deras analys av detta filtrat är intressanta. Shamsuri och Abdullah använde både Fourier transform infraröd analys och högtrycksvätskekromatografi för att identifiera närvaron av vanillin i det här.

Det är viktigt eftersom det visar potentialen hos joniska vätskor att ersätta miljöskadliga processer med mycket grönare. Faktum är att den gröna kemirörelsen i tysthet förändrar hur den kemiska industrin gör sitt arbete och gör i processen enorma framsteg för att hjälpa till att bevara planeten. Det är en av de stora osagda berättelserna inom modern vetenskap.

Kanske blir den framtida produktionen av vanillin bara en liten del av detta.

Ref: arxiv.org/abs/1306.2442 : En preliminär studie av oxidation av lignin från gummiträ till vanillin i joniskt flytande medium

Dölj